Хорошая идея. Присоединяюсь.
Для автомобильного путешествия на Украину загранпаспорт не обязателен, но для ребенка, у которого своего паспорта нет, надо сделать вкладку в Свидетельство о рождении о Российском гражданстве. Моей семье пришлось пережить несколько неприятных моментов, потому что у нас такого вкладыша не было. Причем в обе стороны, как на въезде в Украину, так и на выезде отттуда.
Для туристов декларацию заполнять не обязательно, если только Вы не едете на машине с транзитными номерами. Просто вписываете номер машины в миграционную карточку. Кстати, заполнять ее надо независимо от того, загранпаспорт или общегражданский. Страховку лучше купить здесь, Грин-Карт на Украине действительна. Придорожные люди в форме сразу теряют интерес. Талон ТО тоже будут проверять при въезде. Гривны тоже можно купить здесь, в Подольске ими торгует банк с бело-зеленой вывеской, возле рынка. Цены меньше, чем в Киеве, но ненамного. Но, держите их подальше. Ввоз гривен без декларации о их вывозе запрещен. При обнаружении ввоза недекларированных гривен неизбежно но ненавязчиво попытаются их изъять, намекая на взятку. Рядом с украинским таможенником обычно сидит еще человек в форме, требующий оплаты проезда по украинским дорогам. Избежать этого побора мне не удавалось, брали примерно 10 долларов. Остальные - экологи, страховщики, вежливо отшиваются.
Для проезда границы от Подольска в сторону Киева ближайший таможенный переход Троебортное-Бачевск. И в сезон отпусков по нему идет большинство. В дневное время мной было потеряно больше трех часов на этом переходе. Лучше воспользоваться переходами Суджа-Юнаковка или Крупец-Катериновка. Крюк небольшой, но народу значительно меньше. При желании можно проехать через переход Новые Юрковичи - Сеньковка. Заодно посмотрите на мемориал "Три Сестры" на границе России,Белоруссии и Украины. В обратном направлении, в Россию, я предпочитаю переход Гоптовка-Нехотеевка, на Симферопольской трассе. Несмотря на то, что в "стерильных" зонах установлены магазины "Duty Free", пограничники почему-то не позволяют останавливаться около них. Сам я через Ростовскую область не ездил, но товарищи говорят, что на этой трассе русские ГАИшники просто лютуют. Типа, едешь отдыхать, значит деньги есть. И под любым предлогом будут их вымогать.
С украинскими ДАИшниками у меня было всего 2 опыта общения с 2005 года. Первый раз пытались развести на скорость 85 км/ч в населенном пункте. Я сказал, что я турист и у меня в машине жена все снимает на камеру (регистратора у меня еще не было). И на записи видно, чья это скорость. Пожелали счастливого пути. Во второй раз машину отвезли на штрафстоянку за неправильную парковку в центре города.
Serenkay об этом тоже предупреждает. Добрались до штрафстоянки на такси. Там уже дежурный оформил штраф или пошлину, в размере 260 гривен.
Напоследок несколько рекомендаций из собственного опыта. Несколько запасных лампочек не помешают. Однажды тульский инспекор пытался запретить эксплуатацию ТС по причине не работающего габарита (и как разглядел?). Если едете ночью, возьмите пакет сушек, погрызете, поможет не заснуть. В аптечку положите средство от укачивания, от аллергии и побольше активированного угля. Да, и проверьте запаску. Вдруг еще с прошлого прокола не починили?

Удачи на дорогах!